したり顔とは、ことがうまく運んだときの得意そうな顔つきをいう。「したり」は、行為するという意味の「す（する）」の連用形に完了の助動詞「たり」が付いた語。つまり「やった！」というニュアンス。「したり顔」はいわば「やったぜ顔」、早い話「ドヤ顔」である。ドヤ顔がたいした成果も出していないのにさかんに繰り出される自慢顔を皮肉った言い方であるのと同様、したり顔も「あいつはしたり顔で俺たちに命令する。うざい！」などと、あまりほめられた使い方はしない。しかもこの「したり」という語感が、「知ったかぶり」や、いやらしく笑う様子「にたり」などと類似性があるせいか、「ドヤ顔」がその場かぎりのスポット的な表情であるのに対して、「したり顔」はその偉そうな表情や態度が継続する印象があり、かわいげのある「ドヤ顔」にくらべて扱いにくい「顔」であると言えそうだ。（KAGAMI & Co.）