かわいい子には旅をさせよとは、大事にしている子は甘やかさずつきはなして苦労させろ、という教育方針をのべたことわざ。つまり、旅に出ることが生死をかけた厳しい行為であったころの話。近年では、「卒業旅行するから金くれ」などと甘えてくる子どもが多いので、「かわいげのない子どもには旅をさせるな」が適切な対応。（KAGAMI & Co.）